Em Três Vezes Ana Santiago vai ficar muito dividido e acaba ficando com as duas irmãs.
Santiago vai morar na mansão dos Álvares de Castilho, porém, logo na primeira noite terá problemas, já que, Ana Letícia vai querer passar a noite com o marido, ele vai se recusar, mas a personalidade de Marcelo surge e vai satisfazer à gêmea.
Ana Letícia vai ficar feliz após passar a noite com o marido, ela não vai nem querer que ele saia de casa para não se encontrar com a outra.
A gêmea vai trabalhar e faz questão de demonstrar para Isac que está feliz porque se reconciliou com o marido e que passou a noite com ele, o corretor não vai gostar e vai agir rápido.
Isac vai promover um encontro entre Santiago e Ana Lúcia, ele vai chamar os dois ao seu apartamento e vai deixá-los sozinhos.
Ana Lúcia e Santiago vão ter uma conversa difícil, ela vai ver que ele está com a aliança e já se revolta. Santiago diz que sabe que sua decisão de dá uma chance ao casamento faz muito mal a gêmea.
Ana Lúcia vai se mostrar decepcionada com Santiago, fala que acreditou nas promessas dele e agora ver que tudo era mentira.
Santiago tenta se explicar, diz que tomou a decisão de dá uma chance ao casamento porque parecia o justo a se fazer, já que, a esposa dele não tinha culpa do que aconteceu, que ela continua amando-o, que não pode rejeitá-la sem lhe dá uma oportunidade.
Santiago fala que deu um tempo a esposa, mas que depois disso estará livre e que precisa desse tempo para provar para a esposa que o que sentia por ela está morto porque não quer viver cheio de dúvidas e incertezas.
Após passar a noite com Ana Letícia, Santiago dorme com Ana Lúcia. A gêmea aceita ficar no papel de amante na vida do homem que ama porque não quer perdê-lo.